טעם לחיוב התפילין דווקא בימי החול, לעומת שבת ויו"ט. טעם שעם חשיכה של ערב שבת יוצא אדם בתפילין. ההבדל בין תפילין בשבת ובחול כמשל ליחסי העבודה הפנימית והעבודה החיצונית בכלל האומה בימי הגלות ובזמן הגאולה
"התפילין הם מיוחדים לימי החול, יצאו שבת ויו"ט שהם עצמן אות. והדבר נערך בכלל, כי לאדם נחוצה התקדשות חיצונית כדי לבא על ידה אל [ההתקדשות] הפנימית העצמית. תכלית מעשים תוריים רבים היא כדי לשמור את נקודת הקדושה הפנימית, שגלוי וידוע לפני יוצר האדם ב"ה שלא תהי' נקנית לאדם כ"א ע"י אותן הפעולות. ולפי ערך התגברות הקדושה הפנימית העצמית באדם, תוכר פעולת הדברים שמסמנים הקדושה החיצונית בפעולות מעשיות שהביאוהו לכך. כדי להורות שהקדושה העצמית היא העיקר, אמרה תורה באות התפילין, שהוא יסוד להוראת ההרשמה החיצונית של קדושת המעשים, למען יבא האדם על ידם לקנות הקדושה העצמית הפנימית, "למען תהי' תורת ד' בפיך", ששבת ויו"ט א"צ אות, כלומר בהם צריך האדם להתעלות מצד פנימיותו, עד שלא יהי' צריך סעד חיצוני לתומכו. והוא לאות על פרטי דברים בהליכות היחיד והציבור, שכפי הנפילה הפנימית כן צריך שיתמלא המקום לתן סעד שלא יפול האדם הפרטי או הכללי בנופלים מקדושות חיצוניות…דומה לדבר שהתפילין שהם מיוחדים לימי החול. אמנם בשבת ויו"ט, ימי העליה והקדושה [ש]הם עצמם אות, (ו)אין צורך בלבישתן. אמנם חלילה לדחוק בזה את קיצם, ויוצא אדם בתפילין ע"ש עם חשיכה. וכך היא המדה שהרי עוד לא זרחה שמש הקדושה העצמית, וצריכים התפילין לפעול פעולתן למען תהי' תורת ד' בפיך, עד שיופיע אור קדושת השבת, והקדושה החיצונית של התפילין תתמלא ע"י קדושת השבת הפנימית…אמנם אז בעת המאושרה, יופיע אור ד' וכבודו, סגולת הקדושה הכללית, אור ד', הנבואה ורוה"ק, שהיא סגולה מיוחדת לישראל, ישובו לנו, ותמלא הקדושה הפנימית מקום הקדושה החיצונית של אלה המעשים, שהם בערך תפילין לימי חול לעומת קדושתם של שבתות וימים טובים עצמם, אבל עם חשיכה יוצא אדם בתפילין, וחלילה להניח את הפרט או הכלל בלא מגן של הקדושה החיצונית עם כל פרטיה והרחבותיה, כ"ז שלא באה בכל תקפה ועוזה הקדושה הפנימית, יום שבת קודש, שרומז ג"כ ליום שכולו שבת, שפדויי ד' ישובו ציון ברינה ושמחת עולם על ראשם.
שבת פרק א׳ פסקה ל״ט
ספר: שבת
פרק: א׳ — פרק ראשון
פסקה: ל״ט — תנא דר"י יוצא אדם בתפילין ע"ש עם חשיכה כו'.